(UFPE) Dissolveu-se 1,0 g de fenol em 1 mL de água, dentro de um tubo de ensaio.

09. (UFPE) Dissolveu-se 1,0 g de fenol em 1 mL de água, dentro de um tubo de ensaio. Em seguida, resfriou-se a solução com um banho de gelo. Depois, gota a gota, adicionaram-se 6,0 mL de uma solução gelada de ácido nítrico aquoso (1:1) e transferiu-se a mistura reacional para um erlenmeyer contendo 20,0 mL de água. Os dois produtos isoméricos, de fórmula C6H5NO3, dessa reação foram extraídos com diclorometano em um funil de separação e, posteriormente, purificados.

Adaptado de IMAMURA, Paulo M.; BAPTISTELLA, Lúcia H. B. Nitração do fenol, um método em escala semi-micro para disciplina prática de 4 horas. Quím. Nova, 23, 2, 270-272, 2000.

Em relação ao experimento relatado acima, é CORRETO afirmar que

1. um dos produtos da reação é um álcool saturado.
2. os isômeros produzidos são o o-nitrofenol e o p-nitrofenol.
3. os produtos da reação são enantiômeros, contendo anel benzênico.
4. dois isômeros geométricos cis-trans são produzidos nessa síntese.
5. cada um dos isômeros produzidos possui uma ligação amida em sua estrutura.