(FCM) As reações de substituição aromática eletrofílica, assim como as de

09. (FCM) As reações de substituição aromática eletrofílica, assim como as de substituição nucleofólica envolvendo haletos de alquila, são muito importantes, pois permitem a adição de diversos grupos funcionais ao anel benzênico permitindo a formação de várias substâncias orgânicas que podem ser importantes na área da medicina. Partindo de um benzeno é possível sintetizar os medicamentos mais utilizados pela população, como o paracetamol ou o ácido acetilsalicílico. Suponhamos que se deseja sintetizar um derivado benzênico com três substituintes e a reação apresentou três etapas que ocorreram na seguinte ordem:

• Primeira etapa: Nitração

• Segunda etapa: Halogenação com bromo

• Terceira etapa: Alquilação com grupo metila

Qual substância seria formada como produto principal?

1. 5-bromo-3-metil-nitrobenzeno
2. 3-bromo-4-metil-nitrobenzeno
3. 3-bromo-5-metil-nitrobenzeno
4. 5-bromo-4-metil-nitrobenzeno
5. 3-bromo-6-metil-nitrobenzeno